Tiền bạc không thể mua được hạnh phúc, nhưng có lẽ nó có thể giúp Namwoo có cuộc sống đáng sống hơn. Đương nhiên, với điều kiện phải hẹn hò với Si-eon – một người đàn ông giàu có, quyến rũ và đầy bí ẩn. Namwoo lúng túng trước thỏa thuận không thể tin được này, nhưng ánh mắt sâu thẳm của Si-eon khiến anh không thể từ chối.
Từ lúc bắt đầu, mối quan hệ giữa Namwoo và Si-eon không chỉ là về tiền bạc mà còn là về sự hiểu biết và chia sẻ. Dần dần, bức tường bí mật bao quanh hai người bắt đầu bị phá hủy, để lộ ra những khía cạnh đẹp và đen tối của họ. Những tâm sự, những cảm xúc được thổ lộ từ từ, khiến cho tình cảm giữa họ không còn chỉ là một trò chơi.
Câu chuyện về Chuyện Tình Triệu Won không chỉ là về việc tìm kiếm tiền bạc, mà còn là về việc tìm kiếm hạnh phúc và ý nghĩa thực sự trong cuộc sống. Hai con người từ hai thế giới khác nhau đã đánh đổi và học hỏi từ nhau, từ đó thấu hiểu được rằng, đôi khi, những điều quý giá nhất không phải là tiền bạc mà là tình cảm chân thành và sự hiểu biết đến từ trái tim.