Câu chuyện bắt đầu với Takeo, một học sinh nghịch ngợm và đầy rắc rối, luôn tạo nên những tình huống khó xử trong trường học. Một ngày nọ, anh bị gặp phải Chủ tịch Hội học sinh, Yushi - một chàng trai nghiêm túc và đứng đắn. Yushi được giao nhiệm vụ giám sát Takeo và đảm bảo anh không gây rắc rối nữa.
Dần dần, Yushi nhận ra rằng sau vẻ ngoài lạnh lùng, Takeo thực sự là một người có trái tim ấm áp. Anh không chỉ giúp Takeo tránh xa khỏi các bẫy rủi ro, mà còn dạy cho anh cách trưởng thành và chịu trách nhiệm hơn. Những khoảnh khắc họ dành cho nhau đã khiến tình cảm giữa họ dần nảy nở.
Khi Takeo gặp rắc rối lớn và sẽ bị đánh đập, Yushi xuất hiện kịp thời và can thiệp, từ đó mở ra một chặng đường mới cho họ. Khi Yushi thầm nhìn vào mắt Takeo và nói: "Hãy để tôi giúp em trở thành người lớn thực sự," cả hai đã hiểu rằng tình cảm của họ đã vượt qua giới hạn của một mối quan hệ giữa học sinh và Chủ tịch Hội học sinh.
Cuối cùng, Takeo và Yushi đã tìm thấy cho mình tình yêu đích thực trong một câu chuyện tình ngọt ngào và lãng mạn, đánh dấu một bước ngoặt quan trọng trong cuộc đời của họ. Truyện "Giám Sát Việc Làm Tình Của Anh Chàng Hư Hỏng Takeo" không chỉ là câu chuyện về việc trưởng thành mà còn là hành trình tìm kiếm tình yêu và sự tự chấp nhận.
